DERLEYEN: HAVVA AKÇA
Yıldırım Bayezid döneminde Bolu'da çifte minareli bir cami ile bir hamam inşa edildi. Fetret devrinde bölge İsfendiyaroğulları hâkimiyetine girdi, Çelebi Mehmet tarafından tekrar Osmanlı Devleti egemenliğine alındı.
Fatih Sultan Mehmet'in Cenevizliler ve İsfendiyaroğullarına ait Sinop şehrine yapılan seferde üs olarak kullanıldı. Amasra'nın ele geçirilmesinde donanma denizden gönderilirken, kendisi de Akyazı-Bolu yoluyla Amasra'ya gitti. Sinop fetihten sonra Bolu sancağı içerisinde idari birim olarak yer aldı. Sancak yönetimi Kızıl Ahmet Beye verildi.
Sancak XVI. Yüzyılda Anadolu Beylerbeyliği toprakları içerisinde yer aldı, ikinci derece şehzade sancağı konumunda idi. Yavuz Sultan Selim Trabzon'da şehzade sancağında bulunduğu sırada oğlu Şehzade Süleyman'a on beş yaşına geldiğinde Bolu sancağı verildi. II. Bayezid'in büyük oğlu Amasya sancak beyi Şehzade Ahmet'in itirazı üzerine Şehzade Süleyman Kefe sancak beyliğine gönderildi.
Şehir XVI. Yüzyıl başlarında on iki mahalleye (Veled-i Solak, Camii, Veled-i Turşucu, Hocabey, Gölyüzü, Hatip, Veled-i Haa İlyas, Karaçayır, Aslı Hatun, Akmescit, Debbağan, Naib Karamani) sahipti. Yüzyılın ikinci yansında sancağa bağlı on altı idari birim yer alıyordu. Bolu, Çağa, Mengen, Gerede, Viranşehir, Taraklu, Borlu, Ulus ve Amasra, Oniki-divan, Vedi-divan, Yenice, Hızır bey-ili ve Çarşamba, Bender-ereğli, Konurapa, Dodurga, Kıbrısçık, Mudurnu sancağın nahiyeleri olarak gösteriliyordu.
XVII. Yüzyılda Kâtip Çelebi şehir surlarının harap olduğunu, sur içinde üç hamam ve dört caminin bulunduğunu belirtmekteydi. Evliya Çelebi şehirde 3000 hane ve otuz mahallenin bulunduğunu abartılı bir şekilde ifade etmekte, bölgenin ormanlık yapısına dikkat çekmekteydi.
II. Ahmet'in hükümdarlığı döneminde 1692 yılında Bolu sancağı sancakbeyi merkezi olmaktan çıkarılarak miri has konumunda voyvodalıkla yönetilmeye başlandı. Voyvodalık dönemi II Mahmut'un 1811 yılında yayınladığı fermanla kaldırıldı, yerine Bolu ve Viranşehir sancakları adıyla mutasarrıflık dönemi kuruldu. 1811 de başlayan bu dönem 1864 yılında yayınlanan Vilayet Nizamnamesiyle Kastamonu vilayetine bağlı bir sancağa dönüştürülmesine kadar devam etti. Osmanlı idaresinde devletin sona erişine kadar belirgin bir sorunla karşılaşılmamaktadır.